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L'existence d'un seigneur de Dinan est attestée à partir du Xe siècle, un acte relate que Josselin, frère de l'évêque de Dol, fut témoin d'une donation faite à l'abbaye de Saint-Georges par la duchesse de Bretagne. Dinan devient alors une véritable ville ; un couvent bénédictin s'y installe et, au début du XIIe siècle, une ébauche de système défensif existe. Au début du XIVe siècle, Dinan prospère grâce aux échanges avec l'Angleterre et les Flandres. Mais la guerre de Succession de Bretagne va stopper ce bel élan. Dinan a pris parti pour Charles de Blois, et quand celui-ci est tué, Jean IV, duc de Montfort, assiège la ville pendant un mois. Il célébrera sa victoire en y faisant construire un donjon (1380-1387).

Pendant cette période troublée, les Anglais ne cessent de harceler la ville ; Du Guesclin, qui commande la résistance de Dinan, combat Thomas de Cantorbéry à l'emplacement de l'actuelle place du Champs Clos et sort victorieux. Au XVe siècle, la ville renforce ses remparts et leur ajoute quelques tours adaptées au progrès de l'artillerie. En 1598, durant la Ligue, Dinan renie le duc de Mercoeur, ligueur rebelle à son roi, et se rallie à Henri IV. Tout au long du XVIIe siècle, les ordres religieux installent de nombreux couvents. Puis le XVIIIe siècle fait passer la religion au second plan ; la ville retentit du bruit des 800 métiers à tisser dont les toiles sont exportées vers les Antilles et l'Amérique du Sud. Les foires attirent des foules immenses. L'urbanisation évolue, entre autre sous l'implusion de Charles Duclos-Pinot.